Kazuma Hoshino tengah mempersiapkan diri untuk babak baru dalam hidupnya sebagai seorang remaja. Karena kesehatan kakaknya Ayumu yang lebih buruk dari rata-rata, orang tua mereka merasa lebih baik bagi keluarga untuk pindah dari kota ke lingkungan yang lebih pedesaan. Sekarang kedua bersaudara itu pergi ke Penginapan Yorozuyo tempat mereka akan tinggal sampai orang tua mereka dapat menyelesaikan urusan di kota dan mendirikan rumah baru mereka.
Namun, kedatangan mereka di penginapan tidak berjalan sesuai rencana ketika mereka menaiki bus yang salah, berakhir di antah berantah, topi Ayumu dicuri oleh seekor monyet liar, dan Kazuma tersesat di hutan saat mencoba melacak binatang itu. Semua itu mengarah pada pertemuan tak sengaja dengan seorang gadis muda yang bersemangat bernama Ui, yang akhirnya secara tidak sengaja jatuh dan dicium Kazuma saat ia mencoba menuntunnya kembali ke halte bus. Hal ini tidak menyenangkan bagi teman Ui, Ibuki, yang dengan cepat menendang Kazuma dan mengusirnya. Kazuma terus menerus merasa ngeri, nasib buruknya terus berlanjut di penginapan itu berkat pemilik penginapan, Senka, dan selera humornya yang sedikit menyimpang. Kemudian, ia mengetahui bahwa dua teman sekelasnya adalah gadis-gadis yang pernah ia permalukan di depan dirinya sendiri di hutan!
Hoshizora e Kakaru Hashi menceritakan tentang Kazuma yang beradaptasi dengan sekolah barunya, menghadapi banyak wanita yang telah memasuki hidupnya, memberikan dukungan emosional untuk adik laki-lakinya, dan mengatasi kehidupan dengan pemilik penginapan barunya. Namun, entah mengapa, ada sesuatu tentang tempat ini yang membawa bisikan masa lalu ke dalam pikiran Kazuma. Kilasan kecil kembali ke masa lalu yang lebih polos dan persahabatan yang telah lama terlupakan. Apa arti déjà vu ini?
